La légende, soutenue par certains historiens, fait remonter les origines de la race à l'invasion de la Gaule par Jules César. Plus précisément, on raconte que l'empereur Caligula, en rassemblant ses légions à Boulogne-sur-Mer pour envahir la Bretagne (l'actuelle Angleterre), aurait amené avec lui des chevaux d'origine orientale (numides).

Ces chevaux de sang chaud se seraient croisés avec les chevaux lourds autochtones des côtes de la Manche. Ce mélange initial expliquerait la distinction majeure du Boulonnais : une ossature massive alliée à une finesse de tissus (peau fine, veines apparentes) que l'on ne retrouve chez aucun autre cheval de trait.

Au Moyen Âge, le Boulonnais devient le destrier privilégié de la noblesse du Nord. Sa puissance lui permet de porter les chevaliers en armure lourde, tandis que son agilité le rend manœuvrable sur le champ de bataille.

Un tournant historique majeur survient lors des Croisades. Les seigneurs du Nord (comme Eustache II de Boulogne ou Robert de Flandre) ramènent d'Orient des étalons arabes et barbes. Les croisements répétés avec ces chevaux orientaux affinent la race, lui conférant cette robe grise souvent pommelée et ce port de tête altier qui font encore sa renommée aujourd'hui.

C'est sans doute la période la plus glorieuse et la plus spécifique de son histoire. Avant l'arrivée du chemin de fer, le Boulonnais était le moteur indispensable du commerce du poisson.

La Route du Poisson : Des attelages de Boulonnais, appelés « ballons », transportaient le poisson frais de Boulogne-sur-Mer, d'Étaples ou de Calais vers les halles de Paris.

Le Type « Mareyeur » : Pour ce travail, on sélectionna un type de cheval plus léger et extrêmement endurant, capable de parcourir près de 100 kilomètres au trot soutenu sans faiblir.

Performance : Le trajet Boulogne-Paris s'effectuait en moins de 24 heures. Cette utilisation a forgé le caractère exceptionnel de la race : un cheval de trait capable de vitesse.

Au XIXe siècle, avec le développement de l'agriculture intensive et des mines dans le Nord de la France, les besoins changent. On commence à élever un type plus lourd, le « Grand Boulonnais », destiné aux travaux des champs (arrachage des betteraves) et à la traction de charges lourdes dans les zones industrielles.

En 1886, le Stud-book (registre généalogique) de la race est créé, officialisant les critères d'excellence de ce cheval à la robe de porcelaine.

Le XXe siècle a failli être fatal au Boulonnais.

Les Guerres Mondiales : Les deux conflits mondiaux, qui se sont déroulés en grande partie sur son territoire d'origine, ont décimé les effectifs. Les chevaux étaient réquisitionnés pour l'artillerie et les convois.

La Motorisation : Dans les années 1950, le tracteur remplace le cheval. Le Boulonnais, comme toutes les races de trait, voit ses effectifs s'effondrer.

La Sauvegarde : Dans les années 1970, la race ne survit que grâce à l'élevage pour la viande et à quelques passionnés. Aujourd'hui, le Boulonnais est considéré comme un patrimoine vivant. Des efforts sont faits pour le réintroduire dans les loisirs (attelage de compétition), le travail urbain et le tourisme vert.