Le nom de la race provient d'un terme anglais ancien : les « Chapmen ». Il s'agissait de colporteurs ou de marchands itinérants qui parcouraient le nord de l'Angleterre pour vendre des tissus, des épices et divers produits manufacturés.

Dès le Moyen Âge, ces marchands avaient besoin d'une monture spécifique pour traverser les landes escarpées et les sentiers boueux des North York Moors. Le cheval Chapman est né de ce besoin : il devait être assez puissant pour porter de lourds ballots (souvent plus de 100 kg) tout en étant capable de se déplacer sur de longues distances dans un climat instable.

Contrairement à beaucoup d'autres chevaux de trait ou de travail britanniques de l'époque (comme les ancêtres du Shire), le Chapman se distinguait par une caractéristique cruciale : ses membres dépourvus de fanons (« clean-legged »).

Cette particularité n'était pas esthétique, mais fonctionnelle. Les sols argileux et les bruyères humides du Yorkshire rendaient les fanons longs impraticables, car ils accumulaient la boue et provoquaient des maladies de peau. Les éleveurs locaux ont donc sélectionné un cheval au poil ras sur les jambes, robuste et doté de sabots d'une dureté exceptionnelle pour affronter les chemins rocailleux.

Au cours du XVIIe siècle, l'histoire du Chapman prend un tournant décisif. Le port de Whitby, dans le Yorkshire, était un centre de commerce actif. C'est par là que furent introduits des étalons venus d'Afrique du Nord (Barb) et d'Espagne (Andalous).

Les éleveurs de Chapman ont croisé ces étalons orientaux et ibériques avec leurs juments de bât locales. Ce mélange a transformé le petit cheval de bât trapu en un animal plus grand, plus élégant et plus rapide, tout en conservant la force et la couleur baie caractéristique.

C'est à ce moment précis que le type « Chapman » commence à glisser vers ce que l'on appellera plus tard le Cleveland Bay.

Avec l'amélioration des routes en Angleterre, le rôle du Chapman a évolué. De simple transporteur de paquets, il est devenu le cheval de carrosse le plus recherché du royaume. Sa puissance lui permettait de tirer de lourdes charges à une allure soutenue, tandis que son élégance plaisait à l'aristocratie.

C’est durant cette période que le nom « Chapman » a commencé à s’effacer au profit de « Cleveland Bay », en référence au district de Cleveland dans le Yorkshire. Cependant, jusqu'au milieu du XIXe siècle, de nombreux éleveurs traditionnels continuaient d'utiliser le terme de Chapman pour désigner les lignées les plus anciennes et les plus pures, celles qui n'avaient pas encore été « polluées » par le sang du Pur-Sang Anglais.

Bien que la race Chapman ne soit plus reconnue aujourd'hui comme une entité distincte du Cleveland Bay, son influence historique est immense. Elle a légué à son descendant une constitution de fer, une absence de fanons et cette robe baie uniforme sans aucune marque blanche, qui est devenue la signature de la race.