L'histoire officielle commence en 1926 avec la fondation de la Canadian Hunter Society. À cette époque, l'objectif principal était de produire un type de cheval spécifique : le « Hunter » (cheval de chasse).

Ces chevaux devaient être capables de porter un cavalier sur de longues distances à travers les paysages accidentés du Canada, de franchir des clôtures en bois et de faire preuve d'une endurance exceptionnelle. La base de cet élevage reposait sur le croisement de juments locales robustes avec des étalons Pur-sang Anglais sélectionnés pour leur taille, leur os et leur tempérament.

Dans les premières décennies, le gouvernement canadien a joué un rôle crucial. Le ministère de l'Agriculture soutenait la société en fournissant des étalons de qualité aux éleveurs à travers le pays. Cette intervention visait non seulement à améliorer la qualité des chevaux de sport, mais aussi à garantir une réserve de chevaux de remonte pour l'armée (cavalerie).

Avec le déclin de la cavalerie et l'essor des compétitions hippiques internationales (saut d'obstacles, dressage et complet), la mission de la société a évolué. En 1970, l'organisation change de nom pour devenir la Canadian Hunter and Light Horse Improvement Society.

Ce changement reflétait une volonté d'élargir les critères de sélection au-delà de la simple chasse à courre pour inclure les disciplines olympiques. Le cheval canadien commençait à se faire un nom sur la scène internationale, grâce à sa robustesse et son « cœur » au travail.

L'année 1984 marque un tournant définitif. L'organisation adopte son nom actuel : la Canadian Sport Horse Association (CSHA). Ce changement de dénomination symbolise l'alignement du Canada sur les standards des stud-books européens (Warmbloods).

Pour rester compétitifs face aux races allemandes ou néerlandaises, les éleveurs canadiens ont commencé à intégrer des courants de sang européens (Hanovrien, Holsteiner, Selle Français) tout en conservant une forte influence du Pur-sang. L'objectif était de produire un cheval plus puissant, avec de meilleures allures, tout en gardant l'agilité et la solidité qui faisaient la renommée du Hunter canadien.

Aujourd'hui, le Cheval de Sport Canadien est reconnu comme l'un des registres les plus anciens et les plus respectés d'Amérique du Nord. Son histoire est jalonnée de succès olympiques.

Un exemple emblématique est celui de Big Ben, le légendaire partenaire d'Ian Millar. Bien que né en Belgique, Big Ben a incarné l'idéal sportif promu par l'élevage canadien, stimulant le développement d'une production nationale de haute qualité.