Avant l'émergence du cheval de sport moderne, l'Estonie était réputée pour son Cheval de Tori (Tori hobune). Développé dès la fin du XIXe siècle, le Tori était un cheval polyvalent, utilisé pour l'agriculture et le transport léger. C'est à partir de cette base solide, robuste et dotée d'un excellent tempérament, que les prémices du cheval de sport estonien ont été jetées.

Dans les années 1920 à 1930, des infusions de sang Breton et Postier ont stabilisé le type Tori, mais c'est l'apport ultérieur de sang plus léger qui a ouvert la voie vers le sport.

Durant la période soviétique, l'élevage estonien a commencé à s'orienter plus sérieusement vers l'équitation de tradition et de sport. Pour affiner le cheval de Tori et créer un animal plus apte au saut d'obstacles et au dressage, les éleveurs ont introduit des étalons Trakehner, Hanovriens et des Pur-sang Anglais.

Ces croisements ont donné naissance à des chevaux athlétiques qui brillaient déjà dans les compétitions au sein du bloc de l'Est. L'Estonie est devenue un centre d'élevage reconnu pour la qualité de ses infrastructures et le savoir-faire de ses hommes de cheval.

Le véritable tournant historique a lieu après le rétablissement de l'indépendance de l'Estonie en 1991. Les éleveurs estoniens ont rapidement compris qu'ils devaient s'aligner sur les standards de performance de l'Europe de l'Ouest pour exister sur le marché mondial.

Le 24 mai 2000, la Société des Éleveurs de Chevaux de Sport Estoniens (Eesti Sporthobuste Kasvatajate Selts - ESHBS) est officiellement fondée. Sa mission historique est claire : créer une race de sport moderne en utilisant les meilleures génétiques mondiales sur une base de juments locales sélectionnées.

Contrairement aux races anciennes fermées, le Cheval de Sport Estonien s'est construit sur une stratégie d'ouverture totale. Les éleveurs ont massivement utilisé l'insémination artificielle pour introduire le sang des plus grands champions européens : KWPN, Holsteiner, Selle Français et Hanovrien.

Cette période a vu l'émergence de lignées estoniennes capables de rivaliser en saut d'obstacles au plus haut niveau. La sélection est devenue drastique, basée uniquement sur les critères de la WBFSH (World Breeding Federation for Sport Horses), dont le stud-book est devenu membre.

L'histoire récente de la race est marquée par des succès internationaux retentissants. Des chevaux portant l'affixe estonien ont commencé à apparaître sous les selles de cavaliers de renommée mondiale.

Le point culminant de cette jeune histoire a été la participation de chevaux ESH aux Jeux Olympiques et aux Championnats du Monde, prouvant que la petite nation balte était devenue une grande puissance de l'élevage.