Élevé par le peuple indien du même nom, nommé également Chicachas, le Chickasaw originel, n'est pas une race à proprement parler, mais une lignée du Cheval Colonial Espagnol issu des chevaux capturés lors de l'expédition d'Hernando de Soto au XVIème siècle.

Il a influencé des races comme le Quarter Horse, le Selle Américain et le Tennessee Walker. Il est considéré comme rare, mais aussi comme éteint au cours du XIXème siècle, probablement à cause de croisements avec des souches européennes et arabes, juste après avoir contribué au développement du Florida Cracker Horse que l'on connaît aujourd'hui.

Le Chickasaw est d'ailleurs souvent inclut au Florida Cracker Horse, mais ce statut est contesté par un grand nombre qui atteste qu'il s'agit d'une race distincte.

Dans les années 1970, un groupe de passionnés, sous l'égide de l'« Association des Chevaux Chickasaw », tente de reconstituer la lignée, qui s'est perpétuée notamment par l'intermédiaire du Choctaw, et réussira à regrouper plus de 400 individus. Malheureusement cette démarche ne va pas être poursuivie.