L'ancêtre du Chilien est arrivé en Amérique en 1493 lors du deuxième voyage de Christophe Colomb (né en 1451 et mort le 20 mai 1506). Peu à peu, ces chevaux se sont multipliés pour se retrouver ensuite en grand nombre à la Jamaïque et au Mexique, des endroits où des gouvernements ont permis aux conquistadors, l'introduction de suffisamment de chevaux, afin qu'ils mènent leurs expéditions à l'intérieur du continent américain. Ces chevaux, généralement ibériques, étaient de 3 types, le cheval espagnol de Castille, le cheval Andalou et le cheval de type Jaca et Rocín.

Les origines du cheval chilien remontent à l'année 1540, lorsque le conquistador Pedro de Valdivia (17 avril 1497 - 25 décembre 1553) introduisit de la vice-royauté du Pérou dans son expédition les 75 premiers spécimens (poulains et juments) avec lesquels il traversa le désert d'Atacama. Lors de l'expédition, qui a été menée en basse saison (lorsque la neige est plus faible dans les hautes régions) pour tenter de réduire la difficulté de la route, Valdivia a perdu une grande partie du troupeau.

Trois ans plus tard, Alonso de Monroy (conquistador espagnol mort en 1545) apporta 70 individus supplémentaires, auxquels se sont ajoutés quatre introductions en provenance de Cuzco (Pérou) qui constitueront en moins de 7 ans un cheptel d'environ 500 chevaux. Cette population sera renforcée et améliorée avec la désignation de 42 éleveurs sélectionnés et appartenant au gouverneur García Hurtado de Mendoza (21 juillet 1535 -19 mai 1609). Ces chevaux étaient petits, mais leur progéniture était croisée à des spécimens plus grands et, au fil des années, cette population relativement isolée a formé une nouvelle race.

En 1544, le cheval est bien installé sur le territoire chilien et c'est grâce à la création dans le pays du premier élevage de Chilien, sous la direction du père Rodrigo González Marmolejo (1487 - 1564), qu'un premier standard de la race dans les secteurs de Melipilla et de Quillota fut établi, avec des juments sélectionnées suivant des critères bien précis.

En 1585, les guerriers Araucaniens (tribus sauvages habitant à l'est des Andes) incorporèrent le cheval dans leurs rangs grâce au génie de Lautaro (toqui mapuche appartement au peuple amérindien installé au centre-sud du Chili et de l'Argentine). C'est ainsi que les Araucaniens devinrent des cavaliers plus courageux et plus experts, dépassant souvent les cavaliers espagnols.

L'évolution du cheval au Chili s'est poursuivie à l'époque de la colonie, lorsque le pays a été divisé en deux grandes zones, une zone de paix, essentiellement dans l'agriculture et dans l'élevage, située entre Copiapó et Biobio, et une zone de guerre, située à Bio-Bio. A cette époque, l'effectif équin commençait à diminuer à cause, entres autres, de la guerre d'indépendance et des attaques des espagnols contre les troupeaux.

En 1820, le Chilien commença à se définir sur la base de trois types distingués de par son utilisation. Il existait celui de promenade ou de luxe, constitué d'individus corpulents, celui de randonnée ou de voyageur, qui était un cheval au poitrail un peu plus étroit, et celui de travail, utilisé pour des tâches agricoles et par l'armée.

En 1893, un groupe d'éleveurs, dirigé par Raimundo Valdés, s'inquiétant de l'introduction de machines remplaçant le cheval dans le pays, demanda l'ouverture d'un registre de race. C'est ainsi que le registre du Chilien a été officiellement inauguré cette année-là, à une époque où l'officialisation de races de chevaux était une idée qui n'existait pas en Amérique. Cela fait du cheval Chilien la plus ancienne race enregistrée en Amérique du Sud, qui possède également le troisième record du plus ancien de l'hémisphère occidental. Entre 1893 et 1900, un total de 262 individus a été enregistré.

Une fois consolidée, cette race était principalement utilisée pour l'agriculture et l'élevage. Cependant, à la fin du XIXème siècle, le besoin des propriétés agricoles en chevaux a diminué en raison de l'apparition des batteuses qui ont rendu obsolètes l'utilisation de la traction animale. L'apparition des chemins de fer et des automobiles a également remplacé le cheval comme moyen de transport.

Cependant, le rodéo chilien à cette époque gagna en popularité et améliora son organisation (de nos jours il est au deuxième rang des sports les plus pratiqués au Chili après le football). Le rodéo avait pour règle que seuls les chevaux de race chilienne authentique pouvaient y participer, leurs caractéristiques étant les plus aptes à la pratique de ce sport. Ce qui signifie que pour participer aux épreuves de rodéo, il fallait élever exclusivement le Chilien.

Jusqu'en 2002, cette race n'était connue que sous le nom de « Cheval Chilien » et était assimilée aux chevaux utilisées par les cow-boys des pays voisins du Chili. C'est pourquoi elle a commencé à être appelée officieusement et à tort « Criollo Chilien ». Cependant, ces deux races sont différentes puisque le Chilien a des descendants de la vice-royauté du Pérou dont le registre est fermé, alors que le registre du Criollo permet l'incorporation d'autres registres. Ainsi, le Chilien est considéré comme un « améliorateur » de la race du Criollo Argentin, du Criollo Uruguayen et du Criollo Brésilien.

Par décret suprême, cette race de chevaux est gérée par la Fédération des Éleveurs de Chevaux Chiliens, une entité qui réglemente l'enregistrement correct des individus de la race. L'objectif de cette fédération est de diffuser et de garder pure l'élevage du Chilien.

De nos jours, le Chilien évolue au Chili grâce à plus de 7 000 élevages qui développent des spécimens pour le rodéo et le « Movimiento de la rienda » (numéro traditionnel qui apparaît toujours dans les fêtes équestres du Chili et composé de tests dans le travail du bétail), parmi lesquels on peut citer « Taco », « Bellaco », les juments « Pelotera » et « Guinda », ainsi que « Chorus », le meilleur joueur du XXème siècle.

Le cheval chilien, également appelé « Corralero », est une race de chevaux présente dans les zones rurales du Chili, en particulier dans les régions centrale et méridionale de ce pays. Très respectée au Chili mais peu connue dans le reste du monde, le Chilien verra sa consécration en 2011, lorsque la race sera déclaré monument naturel.

Son cavalier est le « Huaso », habitant rural typique de la zone centrale du Chili.