Le Chincoteague se trouve sur l'île d'Assateague, qui s'étend sur 37 kilomètres, au large des côtes du Maryland et de la Virginie. Il existe deux troupeaux, qui sont essentiellement les mêmes, à l'exception de la zone de l'île sur laquelle ils paissent, divisée uniquement par une clôture, qui est une extension de la frontière entre les deux états.

Ces petits chevaux robustes ont été la source de grandes intrigues et spéculations tout au long de leur histoire. Les habitants affectionnent particulièrement la race, qui est devenue populaire grâce à l'événement annuel « Pony Penning » et également à la publication du livre pour enfants de Marguerite Henry, « Misty of Chincoteague ».

Plusieurs théories quant à son arrivée sur l'île sont avancées. La première, la plus romantique, est qu'un galion espagnol, au XVIème siècle, à destination de l'Amérique du Sud a été endommagé par les hauts-fonds de l'île d'Assateague lors d'une violente tempête. Après s'être échappés de la cale, le Chincoteague a nagé jusqu'au rivage voisin de l'île. La deuxième, qui situe le Chincoteague sur l'île au XVIIème siècle, prétend que les agriculteurs de la partie continentale voulurent y faire pâturer leurs chevaux, car ils souhaitaient éviter les clôtures et se soustraite à la taxe. Cependant, quand ils arrivèrent sur l'île d'Assateague, les chevaux s'adaptèrent rapidement aux rigueurs de la vie insulaire. La sélection naturelle les a aidés à devenir une race rustique, qui prit la taille d'un poney, au cours des deux siècles qui suivirent.

Tandis qu'ils s'épanouissaient dans un pays jeune, de nombreuses personnes choisirent de s'installer dans ce lieu paradisiaque. Les immigrants ont trouvé en Virginie un lieu de vie des plus hospitaliers, le climat était tempéré, le sol fertile et la mer très riche. En 1671, certains avaient trouvé leur chemin vers l'île d'Assateague, qui signifie « Belle terre au bord de l'eau ». À peine onze kilomètre de long et un kilomètre et demi de large, Chincoteague est situé à quatre milles de la côte est de la baie de Chesapeake et à l'abri de la mer impitoyable de son plus grand voisin, l'île d'Assateague.

La plupart des habitants de Chincoteague tiraient leur subsistance de la mer, mais quelques-uns étaient restés des bergers et des agriculteurs. À la fin du XVIIIème siècle, ils commencèrent à capturer les chevaux sauvages d'Assateague, qui nageaient souvent par l'étroit chenal pour paître dans les cultures des agriculteurs. Les chevaux sélectionnés étaient extraits du troupeau pour être domestiqués, les autres retournaient à la liberté, où ils continuaient à se reproduire.

Les chevaux capturés étaient très appréciés des insulaires, qui ont trouvé que le Chincoteague était un poney robuste, intelligent et docile, parfaitement adapté, tant pour le travail, que pour les loisirs. Ils ont également mis en place un processus pour contrôler la population équine et empêcher le surpâturage, afin de ne pas épuiser les ressources naturelles de l'île. Même si Assateague n'était pas habité par l'homme, l'île abritait une population florissante d'animaux sauvages comprenant les poneys mais également des cerfs et des oiseaux.

Au début des années 1900, la côte de la Virginie était devenue une destination très prisée des touristes et des sportifs. Mais à cet époque, Chincoteague et Assateague n'étaient accessibles que par bateau. L'afflux des visiteurs a poussé les autochtones à construire une chaussée et des ponts les reliant au continent en 1922.

Cela facilitait les déplacements, mais deux incendies dévastateurs, servirent de piqûre de rappel dur à la communauté, qui les forçats à prendre plus en considération leur isolement relatif et l'absence de services d'urgence. Déterminé à ce que l'histoire ne se répète pas, le service d'incendie volontaire de Chincoteague fut créé en 1924 et deviendra l'épine dorsale de la communauté. La compagnie d'incendie fut alors confrontée à un manque de fonds pour acheter du matériel qui faisait cruellement défaut. Les membres ont échangé des idées pour gagner de l'argent et ont rapidement trouvé une solution unique. Ils décidèrent de vendre les poneys et en parallèle d'en faire un événement annuel de collecte de fonds. En échange, la compagnie de feu assumerait la responsabilité du bien-être du troupeau sauvage, une tâche qu'elle prendra très au sérieux.

Cet événement a commencé sous une forme ou une autre au cours du XVIIème siècle, lorsque des chevaux ont été capturés et marqués par des colons en présence de voisins lors d'une journée de convivialité et de fête. Le « Poney Penning » moderne a, quant à lui, commencé en 1924 et se tient toujours les derniers mercredi et jeudi de juillet. Le troupeau de Virginie, rassemblé par les « cow-boys de la mer », traverse le chenal (à marée basse) pour se rendre à Chincoteague le mercredi devant des milliers de spectateurs. La baignade prend environ 5 à 10 minutes. La plupart des poulains sont vendus aux enchères le jeudi et les chevaux restants retournent à Assateague le vendredi. Les nouveaux propriétaires doivent pouvoir fournir un moyen de transport sûr pour pouvoir faire un achat. La plupart des poulains sont facilement apprivoisés et s'adaptent bien à la vie domestique.

Les premiers événements ont été couronnés de succès, les animaux rapportant chacun entre 25 et 50 dollars, et la fréquentation augmentait chaque année. Cependant, au début des années 1930, les membres de la « Fire Company » ont commencé à se préoccuper du manque de diversité génétique au sein du troupeau. Une tentative d'infusion de sang neuf a été faite en 1939, lorsque 20 Mustangs ont été achetés au « Bureau of Land Management » et libérés sur Assateague. Des contributions génétiques ultérieures devaient provenir de l'Arabe afin de lui donner des traits plus raffinés, mais également de freiner la tendance de la race à porter des robes de couleur pies ou tachetées, qui pourrait avoir été influencé par les Mustangs.

En 1943, le gouvernement fédéral a acheté l'île Assateague et l'a divisée. Aujourd'hui, les poneys sont divisés en deux troupeaux principaux, l'un à l'extrémité de la Virginie et l'autre dans le Maryland. Une clôture à la limite de Virginie et du Maryland sépare les troupeaux, dont l'effectif ne doit jamais dépasser 150 individus, afin de réduire leur impact sur l'écologie de l'île.

Dans le Maryland, le nombre de chevaux est passé d'environ 28 en 1968 à plus de 165 en 1997, dépassant ainsi l'effectif toléré du troupeau de 120 à 150 individus. Avec cette croissance, de plus en plus de preuves on démontré que les chevaux avaient un impact négatif sur les dunes et les marais salés en raison du surpâturage. Pour gérer la croissance de la population du Chincoteague à long terme, un contraceptif unique a été mis au point pour le troupeau du Maryland. Le vaccin contraceptif, non hormonal, stimule le système immunitaire du cheval pour la production d'anticorps. A des niveaux suffisamment élevés, ces anticorps bloquent la fécondation et empêchent ainsi la grossesse. L'effet contraceptif est temporaire et dure environ un an, mais peut être prolongé par une injection de rappel annuelle. Au cours de sept années d'essais sur le terrain, cette technique s'est révélée efficace dans 95% des cas et n'a montré aucun effet secondaire nocif. L'utilisation de la contraception dans le cadre d'un programme de gestion à long terme de la population de chevaux a débuté en 1994.

Le Chincoteague est devenu une industrie florissante sur l'île du même nom et il est considéré comme une pièce vivante de l'histoire de l'île. À cette fin, la Chincoteague Pony Association a été créée en 1994 et sert à la fois d'organisation des membres et de registre de races. Actuellement il y a plus de 1000 individus de cette race, 300 sur l'île et le reste sur le continent.

Comme le Chincoteague est un hybride dont le programme de sélection est en grande partie laissé à la sélection naturelle, les caractéristiques morphologiques peuvent varier d'un individu à l'autre. La plupart ont tendance à ressembler aux races galloise ou Arabe, bien que le sang du Mustang soit évident chez d'autres.

Bien que le Chincoteague de l'île Assateague soit une attraction populaire dans la région, ce n'est pas avant que Marguerite Henry (née le 13 avril 1902 et décédé le 26 novembre 1997), auteur réputée et cavalière de toujours, ne se rende dans l'île en 1946 que la race acquiert une reconnaissance nationale.

Son livre « Misty of Chincoteague » a été publié avec succès en 1947. Ce livre raconte l'histoire vraie d'une famille locale nommée « Beebe » et de l'acquisition d'une jeune pouliche alezane et blanche. « Misty of Chincoteague » a rapidement été saluée par la critique comme un classique pour enfants et le Chincoteague de l'île Assateague est devenu populaire du jour au lendemain.

Les enfants de tout le pays souhaitaient une « Misty » bien à eux. Le Chincoteague était si bien connu, que lorsque la tempête dévastatrice de 1962 a anéanti la quasi totalité de l'île, les enfants de presque tous les États Unis ont envoyé de l'argent en piochant dans leur tirelire pour aider les chevaux de l'île Assateague.

Marguerite Henry devait plus tard collaborer avec l'illustrateur Wesley Dennis sur une suite intitulée « Stormy, Misty's Foal », publié en 1963, et avec l'illustratrice Karen Haus Grandpre sur « Misty's Twilight », publié en 1992, introduisant ainsi plusieurs générations successives au merveilleux Chincoteague.

Les années s'écoulent les unes après les autres, et pourtant la jument « Misty » est loin d'être oubliée. Chaque année, parmi les foules qui affluent le long du rivage pour regarder le Chincoteague nager, des cris d'enfants peuvent être entendus « Où est Misty ? » ou « Elle ressemble à Misty ! ».