Seule race indigène d'Irlande, le Connemara fut certainement amenés par les Celtes, qui étaient des cavaliers de talent, dans le sud-ouest de l'Angleterre au Royaume Uni et en Irlande à partir du IVème siècle avant notre ère.

Les Celtes ont initialement développé la race à partir de poneys scandinaves que les Vikings avaient importé auparavant en Irlande.

Mais l'origine du Connemara est aussi sujette à une légende, qui raconte qu'après le naufrage de l'Armada espagnole lors de son échec en 1588 au XVIème siècle, des chevaux Andalous naufragés auraient été relâchés et auraient nagés jusqu'à la rive. Par la suite, ils se seraient croisés avec des poneys sauvages, affinant ainsi le modèle de cette race indigène locale. Selon cette version, les chevaux espagnols auraient donc contribué à la naissance du Connemara.

Le Connemara n'est pas uniquement le fruit de croisements, mais également le résultat de conditions difficiles de vie, qui ont, avec le temps, forgé la race. Les premiers agriculteurs d'Irlande avaient généralement une famille nombreuse à nourrir et ne pouvaient acheter qu'un seul bon poney, qui venait souvent d'un troupeau sauvage.

Dans ce cas, une fois acquis, ce poney devait être capturé, pour ensuite être domestiqué. La plupart de ces agriculteurs possédaient une jument, afin de pouvoir vendre sa progéniture pour un revenu, qui était à l'époque, indispensable.

Même pendant la grossesse, elle devait travailler dans les champs ou tracter une charrette lourdement chargée. Tout animal qui ne pouvait pas effectuer ces tâches quotidiennement était remplacé.

Ce style de vie a contraint le Connemara à développer son endurance et sa capacité d'adaptation. Sans oublier que la race a réussit à braver la nature dans les paysages arides et sauvages des Tourbières et les collines de la côte Ouest de l'Irlande, dans la région du Connemara.

D'autres croisements sont intervenus pour l'amélioration de la race. Pour plus de force et d'endurance, du sang Arabe a été ajouté dans les années 1700. Plus tard, il a également été croisé avec le Hackney et Pur Sang, puis plus récemment des apports de sang du Trait Irlandais et du Clydesdale ont été ajouté au capital génétique du Connemara.

En dépit de cette longue et riche histoire, le Connemara n'est pas devenu une « race officielle » avant la publication du registre généalogique en 1926. Le livre a été rédigé par un groupe de passionnés, composé de 30 personnes, qui étaient préoccupé par la diminution de la population des juments locales. Le groupe a formé la « Société des Éleveurs de Poneys du Connemara » dans le seul but de promouvoir le meilleur de ces juments.

Dans un effort d'amélioration et de dynamisation de la race, la « Société des Éleveurs de Poneys du Connemara » a sélectionné les meilleurs étalons de la région et a persuadé les agriculteurs locaux d'utiliser uniquement les services de ces reproducteurs. C'est ainsi que la « Société des Éleveurs de Poneys du Connemara », fondée en 1923, a commencé à propager les lignées de cette race, et à prendre des mesures en vue de la préservation et de l'amélioration du Connemara.

La « Société des Éleveurs de Poneys du Connemara » enregistre en moyenne 2 000 naissances, tous les ans, dans les 32 régions d'Irlande. La race est si populaire dans son pays d'origine, qu'en 1995, un musée entièrement dédié au Connemara est créé et un salon annuel, qui lui sert de vitrine, a lieu tous les ans depuis 1923.

De nos jours, le Connemara est élevé dans le monde entier, principalement en Irlande, au Royaume Uni, en France, aux États Unis, au Canada, en Australie, en Nouvelle Zélande et en Afrique du Sud.

Né d'une jument Connemara et d'un Pur Sang, Dundrum, un poney Connemara mesurant 1,46 mètre au garrot, pouvait sauter facilement des obstacles de plus de 2 mètres. Avec son cavalier Tommy Wade, il a tout gagné, notamment en remportant le seul record pour l'Irlande lors du trophée « Agha Khan au Royal Dublin Horse Show ».

En 1962 ou 1963, le troisième barrage était sur le point de se dérouler et Dundrum, monté Tommy Wade, faisait partie des qualifiés pour le barrage. Quand il est finalement entré sur la piste et il a sauté un mur qui s'élevait à une hauteur de 2,10 mètre. Fait incroyable, les autres cavaliers décidèrent de ne pas sauter et de donner le trophée à Dundrum, le petit cheval au coeur de lion.