De nos jours, le Derbyshire, réputé pour ses paysages attrayants, est rattaché à la région des Midlands de l'Est, en Angleterre.

Les mines de Wensleydale, qui existaient depuis l'époque Romaine, étaient la propriété, au cours du XIVème siècle, de Richard Scrope, nommé alors Lord Chancelier. Pour transporté le minerai de fer, le combustible pour la fusion et le plomb travaillés, des poneys de bât étaient utilisés, chacun supportant une charge de plus de 100 kilogrammes.

Ils travaillaient par groupe de 20 individus, sous la surveillance d'un homme à cheval. Le minerai, en partance des galeries, était transporté sur une distance de 400 kilomètres minimum, au moyen de trajets quotidiens qui étaient de 80 à 100 kilomètres.

À la fin du XVIIème siècle, le « Scotch Galloway » était considéré comme le meilleur candidat pour ce travail et dans ce but, les plus grands, les plus forts et les plus actifs ont été sélectionné pour cette tâche moyennant une nourriture abondante. Ils partageaient leur pâture avec les juments indigènes des Pennines.

Au fil du temps et des croisements avec ces juments, le Galloway noir, réputé pour ces membres particulièrement solides et sa grande robustesse, a finalement remplacé le « Scotch Galloway ».

C'est à la fin des années 1600 que le Dales verra le jour, probablement grâce aux croisements avec ces poneys de travail, le Galloway d'Écosse et les juments des Pennines. Un siècle plus tard la race sera influencée par le Norfolk, ou le Trotteur Norfolk, par le biais d'une lignée descendante de « Darley Arabian », l'un des étalons fondateurs du Pur Sang et de nos jours, la plupart des chevaux de la race, ont un pedigree rattaché immédiatement à cette lignée.

Pendant tout le XVIIIème et XIXème siècle, la race est croisée avec le Trotteur Norfolk, le Pur Sang, le Carrossier du Yorkshire et le Welsh Cob, afin de renforcer ses capacités de trotteur et lui donner de la taille. Le Dales va connaître un grand succès dans les courses de trot, et ceci, grâce à son incroyable agilité et sa vitesse pendant le XVIIème siècle, il participe aussi à cette époque à des parties de chasse à courre.

Le Dales va continuer à être influencer par d'autres races, comme le Fell au début du XXème siècle, ce qui explique leur ressemblance, ainsi que par le célèbre étalon Welsh Cob « Comet », né en 1851, pendant les années où il participe à la compétition de Westmorland. Malgré l'augmentation de sa taille, il conservera ses caractéristiques de poney, même après avoir été croisé avec le Clydesdale.

C'est en 1912 qu'une première société de race est créée, et au cours de la même année, « Dalesman » est désigné comme l'étalon Fell « Premium », qui sera réenregistré comme un Dales en 1924, par le « Ministry of Agriculture, Fisheries and Food ».

Comme beaucoup d'autres races, le Dales est réquisitionné pendant la Première Guerre mondiale (1914 à 1918), pour servir dans l'artillerie. Il sera alors considéré comme étant au deux tiers un Clydesdale, c'est plus tard que l'influence de ce dernier diminuera nettement, jusqu'à presque disparaître chez les individus modernes. Ceci s'explique par l'achat, par l'armée britannique, de 200 individus en 1920, qui seront sélectionnés par rapport à la faible influence du Clydesdale.

Mais suite aux réquisitions par l'armée, lors de la Seconde Guerre Mondiale (1939 à 1945), et à son excessive utilisation pour les transports commerciaux vers les villes et villages, la race va frôler l'extinction. A cette époque de nombreux poneys à usage militaire en Europe ne regagneront jamais leur pays d'origine et la plupart seront abattus pour la consommation de leur viande.

Ce cheval de travail n'échappera pas à l'influence négative de la généralisation de la mécanisation dans le transport et dans le secteur agricole. C'est grâce à son utilisation en randonnée et pour les loisirs dans les années 1950, qu'il va surmonter cette épreuve.

Mais il n'est pas pour autant tiré d'affaire, en effet, entre 1948 et 1952, seulement 18 poulains verront le jour à ceci s'ajoute le faible nombre de juments qui ne sont que quatre à cette période.

Pour ne pas changer, c'est un petit groupe d'éleveurs passionnés qui va se mobiliser pour trouver, coûte que coûte, tous les chevaux de la race Dales qui ne sont pas enregistrés dans le registre généalogique. Dans les années 1960, afin de sauver la race, les juments de race Dales vont être croisées avec trois étalons d'origine Fell.

C'est par le biais, en 1963, de la création de la « Société des Poneys Dales », que le Dales va se proter mieux, grâce à l'inversion de sa courbe de croissance l'année suivante. Pour l'amélioration du Dales, la « Société des Poneys Dales » va également faire classer la race « en voie d'extinction » jusqu'en 1970 où il va changer de statut et devenir un « poney rare ».

Au cours des années 1990, le cheptel à suffisamment grossi et, à partir de ce moment là, l'exportation du Dales redeviendra possible. Ainsi, en 1999 soixante individus de la race sont répertoriés en Amérique du Nord et sa population mondiale atteindra l'effectif de 800 chevaux.

Le Dales reste une race rare, qui est toujours menacée d'extinction. En 2006, la population mondiale était estimée à 1 000 juments dont quelques chevaux en France. C'est pourquoi, en 2007, Lætitia Bataille (cavalière et auteur de 14 ouvrages consacrés au cheval et à l'équitation), conseille dans un de ses ouvrages de développer l'élevage du Dales qui mérite qu'on s'y attarde, si l'on tient compte de ses grandes qualités.