Avec des origines très mystérieuses, les premières traces du Dartmoor remonte à l'année 1012 lorsque l'évêque Aelfwold de Creidton inclura dans son testament un poney de la race. Beaucoup plus tard, entre le XIIème siècle et le XVème siècle lors de l'apogée des mines d'étain de Dartmoor, les poneys étaient privilégiés pour le transport de l'étain vers les villes de Stannary, mais lorsque l'étain ne fut plus aussi convoité, ces poneys furent livrés à eux mêmes, mis à part ceux utilisés dans les fermes pour les travaux des champs.

C'est en 1898, lorsque que la National Pony Society (Polo Pony Society à l'époque) mettra en place des comités locaux ayant pour mission de répertorier chaque race autochtone d'Angleterre, que le Dartmoor sera identifié au moyen d'une description, qui était quasiment identique au modèle du poney d'aujourd'hui. A la suite de cette enquête, cinq étalons et soixante douze juments furent inscrits dans le premier Stud-book local. Mais l'émergence de la race, et l'espoir placé en elle, furent interrompu par la première Guerre Mondiale (1914 à 1918), au cours de laquelle le cheptel du Dartmoor fut très durement touché.

C'est dans les années 1920 que le Dartmoor connu une période plus florissante. En 1924, la création d'une société de race, avec un conseiller et une secrétaire salariée, attira l'attention de plusieurs éleveurs qui finalement portèrent un intérêt pour la reproduction et à la présentation du Dartmoor, dont certaines lignées des années 1920 à 1930 eurent une grand influence. Mais un nouveau coup du sort va frapper le Dartmoor, lorsque la société de race échouera, cinq ans plus tard, avec un petit espoir placé en la personne de Melle Calmady Hamlyn, qui resta secrétaire honoraire jusqu'a sa retraite, prise à contrecoeur, en 1960. Il ne fait aucun doute que ses cinquante années de loyaux services, période pendant laquelle elle fournira un travail acharné et montrera un grand talent pour l'élevage, ont permis au Dartmoor de devenir un poney avec lequel il fallait désormais compter à l'occasion des grands salons.

Parmi les poneys de cette époque, certains ont encore une influence aujourd'hui, c'est le cas de « Judy V » (jument championne de M. EP Northey) qui a produit le premier standard de la race, ainsi qu'un autre champion « Le Leat » qui a été élevé par le Prince de Galles dans son Haras de Ducy à Tor Royal près de Princetown ou encore une autre championne « Juliette IV » élevée par Mlle Calmady Hamlyn en 1923.

Les années 1930 vont permettre à la race de se consolider, mais à la suite de la Deuxième Guerre Mondiale (1939 à 1945) il ne restera que très peu d'individus enregistrés. C'est à cette période que l'inscription avec inspection sera introduite et les gagnants des divers salons sélectionnés, seront automatiquement acceptés. Les temps difficiles n'empêcheront pas le Dartmoor d'avoir ses bons moments avec l'arrivée de « Jude » en 1941, de « Quennie XX » en 1943, de « John » et « Linnet » en 1944 et de « Jenny VII », « Betty XXI », « Chymes » et « Honeybags » en 1945, qui joueront un rôle fondamental dans l'évolution de la race. Les célèbres étalons « Pipit », « Janus » et « Jon », des progénitures de « Jude », et les merveilleuses juments « Quennie XXIII », « Cherrybrook », « Hele Judith » et « Halloween II » feront leur apparition peu de temps après.

La race sera en bien meilleure état au cours des années 1950 où le nombre de membres, mais aussi d'enregistrements augmenteront petit à petit. Tant et si bien, qu'après 1957, toutes les inscriptions au Stud-book devront s'appuyer uniquement sur des poneys dont les parents sont déjà enregistrés.

Amoureux des grands espaces, le Dartmoor a très longtemps vécu en liberté dans les landes et les marais, ce qui est encore le cas pour quelques 850 individus qui vivent, de nos jours, en semi-liberté.

A une époque le Dartmoor a reçu un apport de sang du Fell et du Welsh. De nos jours, la race s'est répandue au Royaume Uni, dont les principaux lieux d'élevage se situe dans les Midlands et au nord est de l'Angleterre. On compte également quelques éleveurs en Écosse et quelques 150 individus ont été exportés aux États Unis. Mais le Dartmoor reste une race vulnérable et rare, avec une population mondiale estimée entre 5000 à 7000 individus.