Évoluant sur l'île de Gotland dans la Mer Baltique, d'où son nom, le Gotland est probablement la plus ancienne race scandinave, certains font remonter ses origines à l'Âge de Pierre (période de la Préhistoire où les humains fabriquaient des outils et des armes en pierre), et pensent que son ancêtre serait le Tarpan, à cause des marques primitives qui peut comporter la race, ou du cheval des forêts, qui est une sous-espèce préhistorique.

D'après une étude universitaire, des traces de ce poney ont été découvertes à partir de 1800 avant notre ère. Par ailleurs, le Gotland ressemble beaucoup aux équidés des Goths (peuple germanique composé des Ostrogoths et des Wisigoths du Ier siècle au Xème siècle), établis sur l'île de Gotland, si l'on se réfère aux sculptures représentant des chars tractés par des chevaux, vers l'an mil. Ces chevaux ce seraient ensuite éparpillés dans toute l'Europe de l'Est, en suivant les différentes migrations des Goths, mais aucun écrit ne corrobore qu'ils auraient influencés d'autres races de chevaux d'Europe.

Pendant plusieurs siècles, le Gotland disposait du pâturage nécessaire à sa survie, mais à partir de 1859, la réforme agraire du Laga Skiftet, qui avait pour objectif de réduire l'importante fragmentation des parcelles héritée du Moyen Âge (du Vème siècle au XVème siècle), entraînera l'augmentation des surfaces cultivées. Avec la diminution des zones de pâtures, le Gotland, qui n'a pas d'autres choix que de paître sur les champs cultivés, va être considéré comme un nuisible, et environ 2000 individus, sur les 11500 présents sur l'île, vont être exportés durant l'année 1870, dont quelques uns vont servir à l'exploitation des mines.

Ces exportations vont mettre en péril la survie du Gotland, ce qui va pousser certains éleveurs à tenter de croiser la race afin de l'améliorer, comme Willy Wöhler de Klintebys, qui, en 1880, introduit un étalon sans doute Arabe ou Knabstrup. Pendant la même période, un étalon issu du Syrien, dont son endurance et son trot ont fait sa réputation, va également apporter sa contribution. Ces apports de sang vont augmenter la popularité du Gotland et une évaluation de la race va être mise en place en 1896.

Deux sociétés de race vont être créées en 1901, l'AB Gotlands Russtuteri et l'AB Gotlands Ponystuteri. La première sera supprimée 7 ans plus tard, en 1908, et la seconde cessera son activité en 1912. Jusqu'à l'année 1914, les poneys semi-sauvages de l'île vont une fois de plus être évalués. Jusqu'à 1922, le maintien de l'effectif sera assuré par un éleveur, ensuite, le cheptel va être donné au comté de Gotland, qui va devoir s'engager à mettre en place des mesures de préservation.

Malgré l'investissement de quelques éleveurs, seulement 9 étalons reproducteurs seront encore actifs en 1940 et cela va provoquer une consanguinité inquiétante. Afin de donner un nouvelle élan au Gotland, il va être croisé avec le Welsh, sans grand succès, car il n'influencera que très peu la race.

Le Stud-book sera créé en 1943 et jusqu'en 1955, le Gotland restera la race majoritairement élevée sur l'île. Sa subsistance étant remise en question, le gouvernement de la Suède va se mobiliser, au cours de l'année 1954, pour donner la possibilité au Gotland de pouvoir évoluer plus facilement dans son milieu naturel.

C'est grâce à l'arrivée des courses de trot, en 1961, que le Gotland va connaître un nouveau souffle et le regain d'intérêt pour lui dans les années 1980, vont également lui être très bénéfique, s'en suivra une importante augmentation des exportations vers le continent suédois.

Reconnu en 1984, comme race autochtone à préserver de l'extinction, un recensement va permettre de retirer du cheptel les individus qui ont plus de 2% de sang étranger, et le Stud-book, autorisant l'apport de sang autre que celui du Gotland, va être fermé. Mais cela ne sera pas sans conséquence, puisque l'effectif réduira de manière conséquente, et, qu'une fois de plus, le problème de consanguinité va se poser. En effet, le taux de consanguinité sera évalué à 11 % pour les individus nés entre 2000 et 2009.

Gotland est et reste le lieu le plus important. Numériquement, la plupart des reproductions ont lieu sur le continent, mais c'est à Gotland que la race a été créée et est devenue ce qu'elle est.

Considéré comme rare, la race, très populaire sur la péninsule scandinave, à bien failli disparaître par le passé au cause du trop grand nombre d'exportations, mais, de nos jours, elle se porte mieux, avec un effectif d'environ 9000 individus, selon l'évaluation de 2011, comprenant les poneys élevés en Suède, en Finlande et au Danemark.