Race portant de nombreuses appellations, le Gypsy Cob, ou « Cob des Gitans », en français, a une histoire intimement liée à celle de l'Irish Cob, même si le biotope dans lequel ils ont évolué diffère, le premier tenant ses origines d'Angleterre, tandis que le second d'Irlande.
Tout commence au cours du XIXème siècle, quand les gitans britanniques décident de remplacer leurs mules par des chevaux. Ils choisirent les chevaux que personnes ne voulait, plus particulièrement ceux portant une robe pie, d'autant que cette couleur n'était jamais sélectionnée lors des réquisitions. Les races composant ce « cheptel gitan » étaient le Clydesdale, le Connemara, le Frison, le Shire, le Pur Sang, le Welsh, le Kerry Bog et le Trait Irlandais, qui au fil du temps vont être croisé entres eux.
Ces chevaux vivaient en totale harmonie avec l'homme, et étaient, aux yeux des gitans, plus qu'un simple moyen de transport, mais un symbole d'un statut social élevé, qui faisait la fierté de son propriétaire.
Initialement boudée par les éleveurs qui considéraient ce cheval comme n'ayant aucune importance, la race va petit à petit connaître le succès, notamment grâce aux caractéristiques atypique de sa robe pie, de ses crins longs et très abondants, ainsi que de son excellent caractère développé aux côtés des gitans durant plusieurs décennies.
C'est après l'intervention des éleveurs, qui vont débuter une sélection, que la race va petit à petit devenir le modèle que l'on connaît aujourd'hui, et c'est seulement en 1993 qu'il va être reconnu comme une race à part entière.
Possédant un Stud-book différent de celui de l'Irish Cob, la race, gérée par la « Traditional Gypsy Cob Association » en Angleterre, se porte bien grâce à son succès auprès d'amateur de chevaux pies.