Le Highland est une race très ancienne originaire d'Écosse au Royaume Uni, qui est probablement issue de chevaux primitifs, le Poney celte et le Cheval de Forêt. Race très ancienne, qui s'est forgé dans un environnement rude, elle a longtemps existé en deux types bien distincts, le Western Highland, ou l'Highland de l'Ouest, qui était plus petit et plus léger, et le Mainland, nommé aussi le Garron.

Traditionnellement, l'origine de la race remonterait aux chevaux sauvages qui ont gagné l'Écosse en passant par la Manche à une époque où le territoire était encore relié au continent européen et qu'elle existe depuis le VIIIème siècle avant notre ère. Mais il est plus vraisemblable qu'elle trouve ses origines au début du XVIème siècle, par les échanges entre l'Écosse et les pays scandinaves qui vont entraîner la répartition de chevaux de petite taille de type Fjord qui aurait été croisé avec l'ancêtre du Percheron.

Après avoir reçu un apport de chevaux ibérique, la souche recevra ensuite du sang oriental. Le Highland a donc été le fruit d'anciennes races croisées avec le Percheron, l'Arabe, le Clydesdale et vraisemblablement le Barbe avec une influence du Galloway.

Importé depuis 1969 en France, il fait l'objet d'une sélection qui s'oriente vers une version légère adaptée à l'équitation de loisir.