Race qui a des origines qui reste obscures, le Cheval de Montagne du Kentucky, officiellement nommé Kentucky Moutain Saddle Horse, est une race originaire du État du Kentucky, un état situé à l'est des États Unis.

Il est sans doute le fruit du croisement entre des races de chevaux d'allures des vallées de l'est du État du Kentucky, d'où il tire son nom, agréable à monter grâce à leur déplacement fluide, comme le Narragansett Pacer, aujourd'hui disparu, le Tennessee Walker, le Cheval Colonial Espagnol.

Peu connue avant les années 1980, le Cheval de Montagne du Kentucky est né de la volonté des éleveurs de posséder un cheval très confortable qui serait capable de travailler à la ferme.

L'« Association des Chevaux de Selle de Montagne du Kentucky », officiellement nommée Kentucky Moutain Saddle Horse Association, est créée en 1989, afin de promouvoir la race par le biais de programmes positifs.

Cette association a été fondée par Robert Robinson Jr., né à Irvine dans le État du Kentucky, dans l'objectif de faire des exhibitions à l'échelle nationale et régionale, et des randonnées sur les sentiers, en mettant l'accent sur la qualité et la valeur de la race.

Le Stud-book de la race comporte deux sections, une pour tous les individus à robes unies possédant des marques blanches limitées, et une autre pour les chevaux pies, ou ceux qui possèdent des grandes marques étendues.

A partir de la fin du XXème siècle, le Cheval de Montagne du Kentucky, est devenu très populaire pour toutes formes d'équitation de loisirs, dans le État du Kentucky, et également dans le reste du monde.

Le Cheval de Montagne du Kentucky se porte très bien, en effet, l'« Association des Chevaux de Selle de Montagne du Kentucky » (KMSHA) a plus des milliers de membres, et enregistre près de 25000 chevaux par an, comme en 2011, où il y aura 24000 individus sont ajoutés au cheptel de la race.