Probablement issu de petits chevaux sauvages, aujourd'hui disparus, élevés par les propriétaires de l'arrière-pays de la Maremme Pisan, le Monterufoli, qui est parfois considéré plus comme une variété du Maremmano, que comme une race à proprement parler, a une histoire qui commence à l'époque où chaque domaine possédait son propre cheptel de chevaux, connus sous le nom de « race de Selvena ». Ces derniers étaient réunis une fois par an pour le marquage, la castration et la vente aux enchères.

En 1913, le comte Ugolino della Gherardesca di Bolgheri achètera le domaine de Monterufoli, d'où le nom de la race, sur lequel quelques uns de ces petits chevaux vivaient en semi-liberté. Après une sélection rigoureuse, une nouvelle impulsion a été donnée à l'élevage et le Monterufoli verra le jour. La race deviendra en quelques années un modèle de qualité tant pour la traction que pour la selle, avec l'influence d'étalons de race Maremmano, Tolfetano et orientaux.

Lorsqu'en 1956, le domaine a été démembré et le nombre d'individus a considérablement diminué, projetant cette nouvelle race vers l'extinction. C'est grâce à un groupe de passionnées, soutenu par la Région Toscane, que la race va être préservée. En effet, ils vont, à partir des années 1980, récupérer tous les individus de la race qu'ils trouvaient. Bien leur en fasse, l'effectif qui était alors de moins de 10 individus comptait 313 sujets en 2018.

De nos jours, la race, qui reste très rare, bénéficie qui des efforts de l'« Associazione del Cavallino di Monterufoli », qui ont porté leur fruit, et même si le Monterufoli n'est pas tiré d'affaire, l'effectif est en augmentation.