Les origines du Monterufoli se confondent avec celles des anciens chevaux sauvages qui peuplaient les collines de la haute Maremme. Ces ancêtres étaient des chevaux rustiques, de petite taille, façonnés par un environnement difficile composé de maquis méditerranéen dense et de sols rocailleux.

Pendant des siècles, ces chevaux vivaient en liberté, se reproduisant sans intervention humaine majeure, ce qui a permis de fixer des traits génétiques de résistance et de sobriété exceptionnels.

Le tournant décisif dans l'histoire de la race survient au XIXe siècle, lorsque la famille des comtes Della Gherardesca acquiert l'immense domaine de Monterufoli (près de Volterra et Pomarance).

Sous l'impulsion des propriétaires du domaine, une sélection rigoureuse est mise en place. Les éleveurs commencent à croiser la souche locale rustique avec des étalons de races plus nobles, notamment des Pur-sang Arabes et des chevaux de type Maremmano et Tolfetano, ainsi que des influences de chevaux orientaux.

L'objectif était de créer un cheval qui conservait la rusticité du poney de montagne tout en acquérant plus de distinction, de vitesse et une meilleure conformation pour la selle et l'attelage léger.

À la fin du XIXe et au début du XXe siècle, le Monterufoli devient une monture très prisée par la bourgeoisie et les professionnels libéraux de Toscane. Il gagne alors ses surnoms de « Cheval des Médecins » ou « Cheval des Curés ».

Mobilité rurale : Sa petite taille facilitait la monte et la descente, tandis que son pied sûr permettait aux médecins de campagne et aux inspecteurs fonciers de parcourir rapidement les sentiers escarpés pour rejoindre des fermes isolées.

Attelage de prestige : Son allure élégante et sa robe souvent sombre le rendaient très populaire pour tirer de petites voitures légères (calèches) dans les rues de Pise et de Livourne.

Comme pour beaucoup de races de travail, la Seconde Guerre mondiale et la motorisation rapide de l'agriculture italienne dans les années 1950 ont failli être fatales au Monterufoli. Les routes goudronnées et les premières automobiles ont remplacé les calèches, et les chevaux de selle ont été délaissés au profit de l'élevage de boucherie ou ont simplement disparu par manque d'utilité.

Dans les années 1970, la race était au bord de l'extinction totale. Seuls quelques spécimens survivaient dans des zones reculées de la province de Pise, souvent croisés avec d'autres poneys, diluant ainsi le patrimoine génétique original.

Le sauvetage de la race a débuté dans les années 1980 grâce à une prise de conscience des autorités locales et de passionnés de biodiversité.

Conservation institutionnelle : La province de Pise, en collaboration avec l'Université de Pise et le Corps Forestier de l'État, a lancé un programme de recensement et de récupération. Les derniers individus « purs » ont été rassemblés au centre de sélection de la propriété de Caselli.

Reconnaissance officielle : En 2001, la race a été officiellement reconnue par le ministère italien des Politiques Agricoles et inscrite au registre des races autochtones à diffusion limitée.