Tout commence lors du deuxième voyage de Christophe Colomb en 1493. Les premiers chevaux débarqués sur l’île de Cuba provenaient d’Espagne, principalement d'Andalousie et de Castille. Ces chevaux étaient un mélange de trois lignées fondamentales :

Le Barbe : Pour la résistance et l'endurance.

L'Andalou : Pour la prestance et la structure.

Le Genêt d'Espagne (Jennet) : Pour l'allure latérale naturelle et le confort de monte.

Ces chevaux, installés à Cuba, ont servi de base à toutes les expéditions de conquête vers le Mexique (Hernán Cortés) et le reste du continent américain. Cuba est ainsi devenue le premier grand centre d’élevage équin du Nouveau Monde.

Pendant deux siècles, les chevaux cubains ont évolué en relatif isolement. Contrairement aux chevaux du continent qui se sont diversifiés ou ensauvagés (comme les Mustangs), le cheval cubain est resté sous le contrôle étroit des éleveurs locaux.

Le besoin de se déplacer sur de longues distances entre les exploitations sucrières et les villes, sous un climat tropical humide, a favorisé la sélection d'un cheval possédant une allure latérale (le paso). Cette démarche particulière, où le cheval déplace ses membres par paires latérales plutôt que diagonales, permettait aux propriétaires terriens de voyager des heures durant sans fatigue.

Le Paso Cubain a joué un rôle héroïque lors des guerres contre l’Espagne (guerre de 1868 et guerre de 1895). Il était la monture privilégiée de la cavalerie des Mambises (les patriotes cubains).

Des chefs historiques comme Máximo Gómez et Antonio Maceo utilisaient ces chevaux pour leur agilité et leur capacité à charger avec rapidité tout en restant maniables dans les terrains accidentés de la jungle cubaine (la manigua).

C’est à cette époque que le cheval devient un symbole de la résistance et de l'élégance nationale, fusionnant les caractéristiques du cheval de travail et du cheval de prestige.

Après l’indépendance, l’élevage s’est concentré sur l'amélioration de la race sans perdre son allure caractéristique.

Dans les années 1970 et 1980, le gouvernement cubain a entrepris de formaliser la race pour la différencier des autres « Pasos » d'Amérique latine (comme le Paso Fino ou le Paso Péruvien).

Des centres d'élevage d'État, comme celui de Rancho Luna ou de la Finca La Guabina, ont été créés pour préserver la pureté de la lignée et stabiliser le « Paso Cubano » en tant que race distincte, axée sur le confort, la douceur de l'allure et le tempérament noble.

Aujourd'hui, le Paso Cubain est reconnu comme une race nationale à part entière. Il représente la synthèse parfaite entre le cheval médiéval espagnol et l'adaptation aux conditions spécifiques des Caraïbes.

Bien que Cuba ait connu des périodes économiques difficiles affectant l'élevage, la passion pour le Paso Cubain reste intacte, et la race est désormais protégée comme un trésor culturel et historique.