L'histoire des équidés sur ces îles est intrinsèquement liée à l'industrie sucrière qui a dominé l'économie pendant des siècles.

Le Travail dans les Cannes : Jusqu'au milieu du XXe siècle, les ânes et les mules étaient les principaux moyens de transport pour acheminer la canne à sucre vers les moulins. Leur robustesse et leur capacité à supporter la chaleur humide des Caraïbes les rendaient indispensables.

Le Passage à la Liberté : Avec la mécanisation et le déclin de l'industrie sucrière (officiellement fermée en 2005 à Saint-Christophe), de nombreux ânes ont été relâchés. Cela a donné naissance à une importante population férale, particulièrement visible sur l'île de Niévès, où ils errent librement dans les collines et parfois sur les routes, devenant une icône culturelle.

L'île de Niévès est devenue le pôle équestre de la nation, attirant une clientèle touristique internationale.

Le Nevis Equestrian Centre : C'est le centre névralgique de l'activité. Il propose des randonnées célèbres qui traversent les anciennes plantations de canne à sucre pour finir par un galop sur les plages de sable noir ou blanc.

Lien Social : L'équitation y est vue comme une activité de bien-être et de connexion avec la nature luxuriante de l'île, offrant un contraste avec l'agitation des centres urbains des grandes Antilles.

Sur l'île de Saint-Christophe (St. Kitts), le cheval est davantage associé au sport et à la compétition.

Beaumont Park : Ce complexe de courses hippiques, bien que son activité soit fluctuante, a longtemps représenté l'ambition de l'île de devenir une destination majeure pour le sport hippique de haut niveau dans les Caraïbes. Les courses y étaient des événements sociaux majeurs, mêlant paris sportifs et élégance.

Élevage de Pur-sang : Des efforts ont été faits pour importer et élever des chevaux de course capables de rivaliser dans les circuits régionaux (Barbade, Trinité-et-Tobago).

La vie insulaire impose des contraintes spécifiques aux propriétaires d'équidés.

Ressources Limitées : Comme sur beaucoup d'îles, la qualité des pâturages peut varier selon les saisons sèches. L'importation de compléments alimentaires et de soins vétérinaires spécialisés représente un coût non négligeable.

Cohabitation : La gestion des ânes sauvages sur Niévès est un sujet récurrent : bien que protégés par l'affection du public et leur valeur touristique, ils posent parfois des problèmes de sécurité routière ou de dégradation des jardins privés.