Possédant des origines anciennes, remontant sans doute à l'Antiquité, le Skyros, est une race de chevaux miniatures dont on ne connaît absolument pas les ascendants, et ce malgré plusieurs études, dont une qui lui conférait un lien probable de parenté avec l'Exmoor et le Caspien.

Resté très pure durant de nombreuses années, du fait de son isolement sur son île loin des autres races chevaux, le Skyros a fini par être domestiqué par les insulaires, qui appréciaient sa docilité naturelle et sa ténacité. Mais au cours de la généralisation de la mécanisation dans les années 1960, il va être délaissé au profit des machines, et en peu de temps, son effectif être divisé par dix. Son utilisation pour la production de mule, va augmenter le déclin de la race.

Malgré les mesures de préservation mises en place dans les années 1970, la définition du standard pour son enregistrement dans un Stud-book en 1997, le Skyros ne parviendra jamais a retrouver un nombre d'individus indispensable pour le protéger suffisant de l'extinction. Il reste, de nos jours, fortement menacé, avec seulement 318 individus recensés en 2018.