Depuis des siècles, les montagnes des Apennins ont abrité des populations de chevaux rustiques. Ces chevaux locaux étaient forgés par un climat rude et un terrain difficile, développant une agilité et une résistance aux maladies hors du commun. Ils étaient principalement utilisés pour le transport de marchandises et les travaux forestiers.

Le véritable tournant dans l'histoire de la race survient au XIXe siècle avec la famille noble Borzacchi-Paoli, propriétaire de vastes domaines sur le mont Ventasso.

La sélection aristocratique : Passionnés d'élevage, les Borzacchi-Paoli décidèrent de « nobler » le cheval local sans lui faire perdre sa rusticité.

L'apport du sang Lipizzan : L'élément fondateur le plus célèbre de la race est l'étalon Baron, un Lipizzan introduit au début du XXe siècle. Ce croisement apporta au Ventasso une élégance naturelle, une meilleure structure osseuse et ce tempérament fier que l'on retrouve encore aujourd'hui.

Le sang Maremmano : Des apports de chevaux Maremmano (cheval de travail des vachers italiens) furent également intégrés pour renforcer la puissance et l'aptitude au travail en extérieur.

Grâce à ses qualités de pied sûr et son endurance, le Ventasso devint une monture de choix pour les institutions italiennes.

Remonte Militaire : Il fut utilisé par les troupes alpines (Alpini) pour le transport d'artillerie et comme cheval de selle dans les zones inaccessibles aux véhicules.

Corps Forestier : Sa docilité et son agilité en firent le partenaire privilégié du Corps Forestier de l'État italien pour la surveillance des parcs nationaux et des zones montagneuses protégées.

Comme de nombreuses races locales, le Ventasso a failli disparaître avec la motorisation de l'agriculture et de l'armée après la Seconde Guerre mondiale.

La menace de l'extinction : Dans les années 1970 et 1980, le nombre d'individus a chuté de manière critique, le cheval n'étant plus perçu que comme un animal de rente bouchère ou de loisir marginal.

La reconnaissance officielle : Le salut vint de la passion de quelques éleveurs locaux et de l'intervention des autorités régionales. En 1990, la race a été officiellement reconnue par le ministère italien de l'Agriculture. Un registre généalogique fut créé pour préserver la pureté de la lignée Borzacchi-Paoli.

Aujourd'hui, le Ventasso est une race protégée, gérée par l'Association Nationale des Éleveurs du Cheval du Ventasso. Il est devenu le symbole du tourisme durable dans le Parc National de l'Apennin Tosco-Émilien. Sa sélection moderne se concentre sur l'équitation de loisir, le trekking de haute montagne et les compétitions d'endurance, où ses qualités ancestrales font merveille.