Les romains ont sûrement croisé ces petits chevaux locaux avec des chevaux orientaux, principalement à l'époque de Jules César, dans la zone du Lac Bala.
Son élevage va décliner, lorsque le roi Henri VIII va décréter que seuls les chevaux de guerre méritent d'être conservés, ainsi il va donner l'ordre d'abattre tous les chevaux trop petits. Si le Welsh a survécu, c'est grâce à ceux qui se sont échappés pour se réfugier dans les collines du Pays de Galles.
Au XVIIème siècle, l'Arabe va l'influencer, mais c'est entre le XVIIIème et le XIXème siècle que le modèle moderne va apparaître, lorsqu'il va être croisé avec le Pur Sang, l'Arabe et le Barbe.
Certains ont été influencé par le Carrossier du Yorkshire, le Trotteur Norfolk, le Hackney et des chevaux ibériques.
Ses caractéristiques actuelles reposent également sur les gènes qui ont été transmis par un étalon gallois mythique, un Poney de Montagne Gallois nommé « Dyoll Starlight ».
1902 sera l'année de la création de la « Société du Poney et du Cob Welsh » (Welsh Pony and Cob Society) et du registre généalogique.
Le Welsh a vécu dans l'isolement jusque dans les années 1920, où il a commencé à être reconnu. S'il ne fait pas partie des races de chevaux les plus populaires, il est indéniable qu'il constitue un capital génétique unique, qui remonte à la Préhistoire.
Le Welsh a la particularité d'être enregistré dans cinq sections différentes. Le Poney de Montagne Gallois (A), le Poney Welsh (B), le Welsh Type Cob (C), le Welsh Cob (D) et le plus récent, le Gallois Part Bred (K).
Les prémices de cette division vont s'amorcer dans les années 1700, quand les agriculteurs locaux vont garder les chevaux les plus grands, afin qu'ils soient capables de travailler dans les fermes. Pour atteindre cet objectif, ils vont les croiser avec des chevaux de type Cob, anglais et arabes.
La section A
Le Poney de Montagne Gallois, ou Welsh A, qui mesure au maximum 1,22 mètre, existe depuis plusieurs centaines d'années, et descendrait des chevaux élevés par les Celtes dans les montagnes Galloises.
La section B
Le Poney Welsh, ou Welsh B, qui mesure au maximum 1,37 mètre, a toutes les caractéristiques de ceux de la section A en plus grand, avec en plus une tête qui évoque l'Arabe.
La section C
Le Welsh Type Cob, ou Welsh C, qui mesure entre 1,22 mètre et 1,37 mètre, est sans doute le fruit du croisement entre le Poney de Montagne Gallois (Welsh A), avec un cheval de type Andalou et de type Cob qui a été influencé par le Trotteur Norfolk, le Carrossier du Yorkshire et le Hackney.
La section D
Le Welsh Cob, ou Welsh D, qui mesure entre 1,37 mètre et 1,55 mètre, est le plus rustique et charismatique de la race. Il est majoritairement enregistré en tant que cheval de selle, sauf en France où sa taille maximum est de 1,48 mètre afin de l'enregistrer en tant que poney.
La section K
Le Gallois Part Bred, ou Welsh K, est la plus récente de toute. Il n'y a pas de limite de taille inférieure et supérieure. Les individus qui en font partie doivent avoir au moins 25% de sang Welsh, parfois 12,5% seulement, comme en France.