Winchester, ville qui a une altitude d'environ 303 mètres au dessus du niveau de la mer, se trouve au nord ouest du centre du comté de Clark, à 29 kilomètres à l'est de Lexington et à 24 kilomètres à l'ouest du Mont Sterling, sur le passage de l'Interstate 64, traversant la partie nord de la ville, avec des accès par les sorties 94 et 96.
Le territoire s'étale sur 23,66 kilomètres carrés, pour une population de 18548 habitants, selon le recensement de l'année 2019. Le climat est subtropical humide, selon la classification de Koppen, fondée sur les précipitations et les températures. Washington D.C., la capitale du pays, est à une distance, à vol d'oiseau, de 630 kilomètres de son centre géographique.
Cette ville, située à l'est des États Unis en Amérique du Nord, abrite un organisme de race, la « Rocky Mountain Horse Association ».